«Osuna es una ciudad grande, de quince mil almas, que domina la llanura fértil. La mejor posada está en las afueras, según se llega de Sevilla; la cima de la colina triangular está coronada por un castillo y por la Colegiata; las calles son desordenadas y los edificios están enjalbegados con cal de Morón; los claveles que están puestos en tiestos en las casas son soberbios.»
Richard Ford , Las Cosas de España . 1846
Desde el s. IX- VIII a.C. se evidencian en Osuna restos de una importante civilización. Habitada por tartesios, en estrecha relación con colonizadores fenicios se va desarrollando un núcleo de población que dará lugar a la Urso Tartésica.
Con César acuñó la ciudad moneda: el Ursón, y por él le fue dada la ley colonial que, en tablas de bronce, puede verse hoy en el Museo Arqueológico Nacional.
Posteriormente, pasa por los avatares clásicos de la conquista árabe y la conquista castellana por Fernando III el Santo. Alfonso X el Sabio la cede como encomienda a la Orden de Calatrava. Más tarde, en 1464, Pedro Girón, maestre de la citada Orden, se hace con Osuna mediante permuta, dando a cambio Fuenteovejuna y Bélmez, consiguiendo para los Duques de Ureña un vasto señorío territorial en Andalucía del que Osuna será su capital y cabeza administrativa y cultural. En 1562, el V Conde de Ureña recibe el título de I Duque de Osuna.
